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<title>Samandarin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Samandarin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Samandarin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(1α,4α,5β,16β)-1,4-Epoxy-3-aza-A-homoandrostan-16-ol</li>
<li>(2<i>S</i>,5<i>R</i>,5a<i>S</i>,5b<i>S</i>,7a<i>R</i>,9<i>S</i>,10a<i>S</i>,10b<i>S</i>,12a<i>R</i>)-Octadecahydro-5a,7a-dimethyl-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphth[1,2-d]azepin-9-ol</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>19</sub>H<sub>31</sub>NO<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=467-51-6">467-51-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/120690">120690</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.16736008.html">16736008</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q425064" class="extiw external" title="d:Q425064">Q425064</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>305,46 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>187–188 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ABC_Chemie_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>1,5 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>1 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Samandarin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Oxazolidin" title="Oxazolidin">Oxazolidin</a>-Derivate, die natürlich als <a href="Amphibiengifte" title="Amphibiengifte">Hautgift</a> bei den Schwanzlurchgattungen <i><a href="Salamandra" class="mw-redirect" title="Salamandra">Salamandra</a></i> (u. a. <a href="Feuersalamander" title="Feuersalamander">Feuersalamander</a> (<i>S. salamandra</i>) und <a href="Alpensalamander" title="Alpensalamander">Alpensalamander</a> (<i>S. atra</i>)) und <i><a href="Lyciasalamandra" class="mw-redirect" title="Lyciasalamandra">Lyciasalamandra</a></i> vorkommt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen <a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">kristallographischen</a> Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit <a href="Steroide" title="Steroide">Steroiden</a>; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das <i>3-<a href="Aza-" title="Aza-">Aza-</a>A-homo-5β-androstan</i>.<sup id="cite_ref-roempp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloiden</a>, genauer zu den <a href="Salamander-Alkaloide" title="Salamander-Alkaloide">Salamander-Alkaloiden</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Biosynthese des Samandarins geht von <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> aus; das Stickstoffatom stammt aus <a href="Glutamin" title="Glutamin">Glutamin</a>.<sup id="cite_ref-roempp_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine <a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">Hämolyse</a>. Es ist ein stark wirksames <a href="Lokalan%C3%A4sthetikum" title="Lokalanästhetikum">Lokalanästhetikum</a>, ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.<sup id="cite_ref-roempp_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1222.</span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-00171"><i>Salamander-Alkaloide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. September 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/467-51-6">Samandarine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9548773">9548773</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Miguel Vences, Eugenia Sanchez, J. Susanne Hauswaldt, Daniel Eikelmann, Ariel Rodríguez, Salvador Carranza, David Donaire, Marcelo Gehara, Véronique Helfer, Stefan Lötters, Philine Werner, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz: <i>Nuclear and mitochondrial multilocus phylogeny and survey of alkaloid content in true salamanders of the genus Salamandra (Salamandridae).</i> In: <i>Molecular Phylogenetics and Evolution.</i> Band 73, April 2014, S. 208–216, <a href="https://doi.org/10.1016/j.ympev.2013.12.009" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009">doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Tim Lüddecke, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz, Miguel Vences: <cite style="font-style:italic">A salamander’s toxic arsenal: review of skin poison diversity and function in true salamanders, genus Salamandra</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Science of Nature</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>105</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9–10</span>, Oktober 2018, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>56</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00114-018-1579-4">10.1007/s00114-018-1579-4</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Samandarin&rft.atitle=A+salamander%E2%80%99s+toxic+arsenal%3A+review+of+skin+poison+diversity+and+function+in+true+salamanders%2C+genus+Salamandra&rft.au=Tim+L%C3%BCddecke%2C+Stefan+Schulz%2C+Sebastian+Steinfartz%2C+...&rft.date=2018-10&rft.doi=10.1007%2Fs00114-018-1579-4&rft.genre=journal&rft.issue=9-10&rft.jtitle=The+Science+of+Nature&rft.pages=56&rft.volume=105" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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